Năm 1999, sau khi trở lại với Apple, ông đề nghị Adobe làm phần mềm chỉnh sửa video và các sản phẩm khác cho chiếc iMac cùng hệ điều hành mới của nó, nhưng Adobe đã từ chối.Một ngày anh ta nói với Hertzfeld.Wozniak đã hét lên sung sướng “Xin chào, chúng tôi đang gọi cho bạn miễn phí! Chúng tôi đang gọi cho bạn miễn phí!”.Nhưng có một vấn đề.Thường thích những chỗ buồn và ảm đạm”, ông mỉm cười một cách tự nhiên và đợi chờ một tràng cười nữa ròi đưa ra kết luận: “À! Thực ra thì tôi không nghĩ ‘không kiên định’ là xấu”.Đầu năm 2002, Apple phải đối mặt với một thử thách.Một phần lý do chúng tôi thiết kế như vậy là nhờ đó chúng tôi có thể tận dụng những kinh nghiệm mà mọi người đã có.Thứ Sáu ngày 24 Tháng 5: Sculley đã hủy bỏ chuyến đi và quyết định đối đầu với Jobs tại cuộc họp cấp điều hành vào sáng thứ Sáu.Hơn thế nữa, iPod đã trởSusan Kare nhớ lại: “Đó thực sự là một cuộc cãi vã lớn về những thứ nhỏ nhặt”.
“Anh ấy rất say mê và đầy cảm xúc khi giới thiệu với chúng tôi những thứ đang phát triển,” Vincent nói.
